Dưới thời vua Lê, cung điện vẫn ở Thăng Long nhưng được đổi tên thành Đông Kinh từ đời vua Lê Thái Tổ. Trải qua các triều đại nhà Lê, thành Đông Kinh được xây dựng và mở rộng quy mô lớn nhất đến vài nghìn ngôi.
Năm 1527, các vua nhà Mạc cướp ngôi nhà Lê, gây hỗn loạn trong cung Đông Kinh. Nhiều cung điện, đền thờ và đường phố trong cung điện đã bị đốt cháy và phá hủy nhiều lần. Vào nửa sau thế kỷ 16, nhà Trịnh của Nam triều xâm lược, đánh chiếm một số tỉnh thành phía Bắc và đánh chiếm Đông Kinh.
Năm 1585, Mạc Hậu Hợp về Đông Kinh xây dựng lại kinh đô. Tuy nhiên, 14 năm sau, Trịnh Tùng đã đánh đuổi nhà Mạc khỏi Cao Bằng và đánh chiếm Đông Kinh vào năm 1599. Hoàng thành được chuẩn bị cả tháng trời để đón vua Lê về đóng đô.